La inexistencia de fuentes escritas con anterioridad a la Reconquista, hace que el origen de Obejo sea difícil de determinar. Se han verificado hallazgos de tumbas de origen incierto en varios sitios relativamente próximos al núcleo de población actual, que por sus características y según los expertos, podrían tratarse de restos ibéricos, aunque también se han encontrado monedas árabes y en menor cantidad romanas.
Parece probable, como señala Ramírez de las Casas-Deza, que los fundadores de Obejo quisieran ocultarse al escoger un lugar tan apartado de todo comercio y comunicación para salvaguardar, probablemente, la riqueza minera de la zona ya que se han descubierto numerosos restos de galerías de yacimientos de cobre, plata, oro y plomo.
Parece que Obejo corresponde, con la que Al-Udri y otros autores mencionan como Ubal, al camino de Córdoba a Toledo, así que su castillo, con el mismo nombre, debió existir ya en época califal.